Parashat Chayei Sarah

"יצחק וישמעאל "מכאן שעשה ישמעאל תשובה והוליך את יצחק לפניו והיא שיבה טובה שנאמר באברהם

רש"י בראשית כה:ט ד"ה יצחק וישמעאל

Before his death, ישמעאל did תשובה.  Does this mean that ישמעאל was a צדיק?  The גמרא in בבא בתרא explores:

ושעשה ישמעאל תשובה בימיו מנלן כי הא דרבינא ורב חמא בר בוזי הוו יתבי קמיה דרבא וקא מנמנם רבא א"ל רבינא לרב חמא בר בוזי ודאי דאמריתו כל מיתה שיש בה גויעה זו היא מיתתן של צדיקים א"ל אין והא דור המבול א"ל אנן גויעה ואסיפה קאמרינן והא ישמעאל דכתיב ביה גויעה ואסיפה אדהכי איתער בהו רבא אמר להו דרדקי הכי א"ר יוחנן ישמעאל עשה תשובה בחיי אביו שנאמר (בראשית כה, ט) ויקברו אותו יצחק וישמעאל בניו ודילמא דרך חכמתן קא חשיב להו אלא מעתה (בראשית לה, כט) ויקברו אותו עשו ויעקב בניו מאי טעמא לא חשיב להו דרך חכמתן אלא מדאקדמיה אדבורי אדבריה ומדאדבריה שמע מינה תשובה עבד בימיו.

מס' ב"מ, דף טז:

According to the גמרא's conclusion, that ישמעאל did תשובה is proof that he died a צדיק.  Therefore רבינא's assertion that any death described in the Torah as "expiring and gathering" is the death of a צדיק is validated.

The לבוש thinks differently:

ללמדים שעשה ישמעאל תשובה אתא לאשמועינן וגם זה לא משום שבחו של ישמעאל אתא לאשמועינן אלא להורות לנו שמת אברהם אפילו בשיכה טובה זו דבלאו הכי מאי צריך לאשמועינן שעשה ישמעאל תשובה מאי נפקא לן מינה בתשובתו כיון שלא היה צדיק.

לבוש האורה בראשית כה:ט ד"ה יצחק וישמעאל

The לבוש plainly states that ישמעאל was not a צדיק.  This itself contradicts the גמרא in Bava Basra.  The לבוש asserts that the fact that ישמעאל did תשובה does not prove that ישמעאל was a צדיק.  This assertion also outright contradicts the גמרא in Bava Basra.  Certainly the לבוש was aware of the גמרא.  After all, רש”י quotes this very גמרא only a few pesukim below:

לא נאמרה גויעה אלא בצדיקים

רש"י בראשית כה:יז ד"ה ויגוע

How can the לבוש state that ישמעאל was not a צדיק?

The לבוש's statement is very perplexing and requires further thought.  Instead of proposing a weak answer, I would rather propose no answer at all.